当麦迪逊在考文垂开启自己的职业生涯时，时任主教练是史蒂文-普雷斯利。麦迪逊的身影经常会在停车场被发现，他一只手拿着水桶，一只手拿着海绵。普雷斯利说：“我们会让年轻球员打扫更衣室，清洗一线队球员的球鞋。当我发现麦迪逊做错事情的时候，我会让他去洗我的车。”
但是，尽管让麦迪逊时常清洗自己的爱车的同时，普雷斯利也意识到麦迪逊是一名有着“接触技术能力”的球员，并且在2014年8月联赛杯对阵卡迪夫城的时候让17岁的麦迪逊上演了自己的一线队首秀。
普雷斯利说：“当麦迪逊16岁的时候随一线队进行训练时，他没有花费任何时间去摸索。他对自己的能力充满自信，他相信自己属于一线队。培养他的技术能力没有什么必要，因为他似乎天生就具有那样的能力。作为一名年纪很小的球员，我们需要塑造的是他的性格，让他变得成熟，让他每个赛季都有着稳定的表现。”
“我们需要在确保他的自信心能够保持的同时不要让自己变得傲慢。”
就这样，麦迪逊的才华广为人知，对手主教练经常会询问他的情况。普雷斯利说道：“我记得有一次我们在QPR的主场进行一场U23的比赛，中场休息的时候，我在球员通道碰到了哈里-雷德克纳普，尽管麦迪逊当时只有17岁，但我们谈论的所有话题都是关于他和他的能力。”
普雷斯利说：“麦迪逊最好的一个特点是他能够在合适的时间改变比赛的速度。他能够出任10号，在这个位置上他能够创造机会；或者他也可以踢6号位置，在这个位置上他能够控制比赛的节奏。”
“当他在考文垂崭露头角的时候，他知道什么时候让比赛慢下来，这对于一名非常年轻的球员来说难能可贵。我希望和他一起共事。”
“麦迪逊享受着随之而来的一切，但作为一名球员他一直都努力献身于自己的事业，财富、声名和个人奖项会到来的。”
“对于麦迪逊来说，下一步将是非常重要的一步，因为他不仅需要在世界上最大的联赛继续着稳定的发挥，同时也要在国家队中产生一定的影响。”
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